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| En 1467 fue corte del infante Don Alfonso, levantado en armas contra Enrique IV, y el 20 de agosto se trabó junto a Olmedo una batalla en que éste quedó vencedor; pero no llegó a entrar en la ciudad, la cual, al año siguiente, pasó a poder de la princesa que había de ser Isabel la Católica. Su esposo Fernando, despachó aquí su convocatoria de las Cortes de Aragón que en 1515 se reunirían en Calatayud.  Vídeo de la batalla de Olmedo en la serie "Isabel" La importancia que se daba a Olmedo en aquella época se deduce del refrán "Quién señor de Castilla quiera ser, a Olmedo de su parte ha de tener". Felipe V, el primer Borbón rey de España, concede un privilegio a Olmedo, que es firmado después por sus sucesores. En 1811, el francés José Bonaparte, entonces monarca por derecho de conquista, pasó unos días alojado en la villa. Olmedo ha sido la cuna de grandes hombres que han contribuido a construir Castilla y España. Aquí nacieron entre otros ilustres: Juan de Sarmiento, consejero de Órdenes que inició la historia de la Orden de Alcántara; Ignacio Ortega y Cortés, fiscal del Consejo de Órdenes y adicionador de las obras de Diego de Covarrubias; Sebastián Cortés y Cárcel, camarista de Castilla y comisario general de Cruzada, autor de estimados tratados jurídicos; Fray Bartolomé Ochaita, consejero de Hernán Cortés. Vídeo de Olmedo
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